چال‌میدان از کهنسال‌ترین محله‌های تهران است که چندین قرن با دیگر همتایانش؛ عودلاجان و سنگلج و بازار بار تشکل روستایی و سپس شهری تهران قدیم را بدوش کشیده است.
در عصر صفوی و بخصوص دوره پادشاهی شاه تهماسب که تهران نخستین بار صاحب برج و بارویی استوار گردید و ناگهان سری بین سرها در آورد و وجه شهریت یافت، چال‌میدان مهم‌ترین محله تهران به شمار می‌رفت. بدان روزگار این محله بیش‌ترین سکونت و جمع فراوانی از عمارات عمومی و عام‌المنفعه را در خود جای داده بود.
در همین عصر است که خواهر شاه، ساختمان‌هایی از قبیل حمام و مدرسه و غیره برای استفاده مردم در این محله ساخت که اهمیت جایگاه اجتماعی چال‌میدان را نشان می‌دهد. مطالعه و بازخوانی سرنوشت این محله در مسیر زمان نشان از حفظ این جایگاه تا دوران سلطنت ناصرالدین شاه دارد. از سکونت رجال و شاهزادگان قجری در این محله تا دوره ناصرالدین شاه به اهمیت جایگاه چال‌میدان پی می‌بریم.
از اواخر عصر ناصری با گسترش شهر در غالب حصار ناصری و پیدایی محله جدید دولت و محلات توابع چهارگانه در جهات اربعه، شاهزادگان و رجال ثروتمند (به عنوان مثال مخبرالدوله در همین دوره از این محله به محله دولت رفت) ساکن در چال‌میدان از این محله به دیگر نقاط شهر که زمین فراوان و بایر داشتند و امکان احداث خانه‌ها و عمارات وسیع در آن‌ها بود، کوچیدند و بدین ترتیب هواخواهان و خریداران خانه‌های قدیمی این محله در مقابله با عمارات مجلل و با شکوه تازه‌ساز محله دولت و ... کم شد.
سقوط ارزش خانه‌های چال‌میدان موجب شد تا رفته‌رفته با رسوب فقرا در آن محله و گرد آمدن خلافکاران، چال‌میدان صاحب ساکنانی شود که وجه اشتراکشان تمرد اجتماعی بود، شهرت و آوازه‌ای که چال‌میدانی متصف بدان شد.
تفرشی فمی در سخن از رفتار چال‌میدانی‌ها در اواخر عصر قاجاریه بر گفته است:
«... معرکه چهار درویش، فال نخود و خیمه‌شب‌بازی که به دستور رییس نظمیه وستداهل در همه نواحی و محلات تهران ممنوع شده بود در چال‌میدان رواج کامل داشت.»
تغییر حکومت و روی کار آمدن پهلوی و گسترش و ساخت و ساز جدید در محلات نو که حکم تیر خلاص را برای این محله کهنسال داشت، روند سقوط چال‌میدان را شتابی دو چندان بخشید. به طوری که در اوایل دوره پادشاهی محمد رضا پهلوی دیگر هر تهرانی تمایلی به سکونت در این محله نداشت، زیرا سکونت در این محله مترادف بود، با خلافکاری و بی‌انظباطی. آن گونه که در تداول عامه هر کژرفتاری و بی‌ادبی فرد خاطی را به چال‌میدانی بودن تشبیه می‌کردند.
به هر روی ساکنان چال‌میدان بر پایه پیشینه دراز دامن خود از گذشته تا اوایل پهلوی هماره از نقش‌آفرینان تاثیرگذار در جامعه تهران قدیم بودند. برگ‌برگ تاریخ مشروطیت مشحون از حضور بی‌دریغ و موثر اهالی این محله در حوادث تلخ و شیرین آن روزگار است. در این حوادث نه تنها مردان که زنان چال‌میدان هم دوشادوش آنان حضور یافته‌اند و در اعتراض‌های حق‌خواهانه مردم مقابل حکومت پا فشرده‌اند.
از نقش فعال زنان در اعتراض به حکومت در جریان قحطی و غائله کمبود نان در دوره ناصرالدین شاه و تحریم تنباکو و غیره گرفته تا دوران مشروطه و ایجاد انبوه انجمن‌های مختلف، در بسیاری از اسناد و منابع تاریخی یاد شده است. این حضور در اعتراضات اجتماعی و پافشاری در این نوع جریان‌ها خلقیاتی را به اهالی چال‌میدان داده بود که حکومت هم حساب ویژه‌ای برای ایشان باز کرده و در رفتار با آنان جانب احتیاط را می‌گرفت.
همین خلقیات اهالی این محله و دیگر جهات سبب بروز اخلاق خاصی در زنان چال‌میدان شده بود که حاکمان قجری از ایشان واهمه داشتند و حسابی جداگانه برای آنان باز کرده بودند. به طوری که اگر در محل کسی حقوق مردم را ضایع می‌کرد، این زنان بودند که پیش و بیش از مردان به حق خواهی و تنبیه فرد خاطی مبادرت می‌کردند.
تفرشی فمی در این ارتباط از حادثه‌ای می‌نویسد که بیانگر این معناست:
«... در این محل زنانی وجود داشتند که وقتی چادر به کمر بسته و ششپر (چوب دستی گرز مانندی بود که گل میخ سرش کوبیده بودند) دم گاوی می‌کشیدند و فریاد اعتراض سر می‌دادند، هیچ کس جلو گیرشان نبود و بازار تهران سراسر بسته می‌شد. یک روز به حکم کلانتر خانم «مسجد حوضی» زنان چال‌میدانی شاطر کم فروشی را گرفته قصد داشتند او را در تنور نانوایی بیندازند و بسوزانند ولی مردهای محله با زحمت فراوان توانستند شاطر کم فروش را از چنگ زن‌ها و عاقبت شومی که در انتظارش بود رها سازند.»
