واژه چال و گود که به ظاهر یکسان می‌آید در تاریخ تهران بخصوص جغرافیای تهران درون حصار صفوی هر یک معنایی خاص و جایگاهی ویژه در سده‌های پیشین داشته است به این اعتبار که چال‌ها اغلب غیر مسکون و گودها مسکون بوده‌اند و برخی از پژوهشگران تاریخ تهران بر این باورند بعضی از آن‌ها شاید بر اثر فرو کشیدن خانه‌های تهرانیان در سده‌های نخستین اسلامی که در زیر زمین کنده می‌شد بوده باشد. چال میدان و چال حصار و گود عرب‌ها نمونه‌هایی از آن هاست.
البته این نکته را نیز نباید از نظر دور داشت که در بخش جنوبی تهران از سده‌های پیشین گود‌هایی وجود داشتتند که حاصل خاکبرداری آجرپزی‌ها بودند. این گودها در طول زمان با افزایش جمعیت مدام به تسخیر ساختمان‌ساز‌ها در می‌آمد و آن‌ها به نقاط جنوبی‌تر رانده می‌شدند. چال سیلابی از چال‌های قدیمی تهران است و جزو این گود‌های جدید نبوده است علاوه براین نکته واژه چال در گستره تهران و مناطق جغرافیایی البرز بسیار کاربرد دارد از قبیل؛ توچال، کلک چال، ماهی چال و ...که در مقام خود بدان‌ها خواهیم پرداخت.
چال سیلابی از چال‌های مشهور تهران قدیم به شمار می‌آید. این چال در حوالی سر قبر آقا که تابع محله بازار تهران محسوب می‌شد، قرار داشت و در دوره سلطنت ناصرالدین شاه با افزایش تدریجی جمعیت، رفته‌رفته سکونت‌هایی در آن پدیدار شد و سرانجام در زمره مناطق مسکونی تهران درآمد. این محله فقیرنشین همیشه پذیرای قشر خلافکاران و اراذل و اوباش بود.
وجه تسمیه چال سیلابی از آن باب است، به روزگاری که تهران هنوز گسترش نیافته و از درون حصار صفوی پا بیرون نگذاشته بود، بخشی از هرز آب و سیلاب قسمت شرقی تهران عتیق در آن گرد می‌آمد.
موقعیت جغرافیایی دقیق آن در جنوب گود زنبورکخانه و مجاور جبهه بیرونی ضلع جنوبی حصار صفوی قرار داشت. این محله در اوایل دوره ناصری کم‌کم مسکون گشت. بطوریکه پس از تخریب حصار صفوی و احداث حصار ناصری درون شهر افتاد و رفته‌رفته کوچه‌ها و خانه‌هایی در آن ساخته شد. تا آنجا که در نقشه تهران ترسیمی نجم‌الدوله به سال 1309 ق. کوچه‌های چال سیلابی را مشاهده می‌کنیم. بدین ترتیب قدمت این محله از یکی دو دهه پیش از شروع سده چهاردهم هجری آغاز شده است. کوچه‌های شاد، چال سیلابی، حافظ، سرکه‌ها، نمک‌چیان، رستمی و ... در جنوب خیابان مولوی همگی در اراضی این چال ساخته شده است.
چنانکه گفته آمد، ساکنان این محله همیشه افراد محروم و تباهکاران بوده است. حجت بلاغی در صفحه240 گزیده تاریخ تهران می‌نویسد:
این چال سابقاً نزدیک بازارچه زعفران باجی و سر قبر آقا بود. آنجا زمین گود بود و سیلاب در آن می‌افتاد و زمانی مومسات (زنان روسپی) در حوالی آن مکان منزل داشته‌اند و از این رو آن محل معروف شده بود و اشعاری عوامانه درباره آن ساخته بودند:
لیلی را بردند چال سیلابی / براش خریدند سیب و گلابی
مرتضی سیفی تفرشی در صفحه 146 تهران در آینه زمان نوشته است:
چال سیلابی نیز از محله‌های بنام ناحیه محمدیه بود می‌نویسند؛ کنت دو مونت فرت رییس نظمیه تهران و امور احتسابیه دستور داد؛ زنان روسپی شهر تهران را جمع کنند و در چال سیلابی جای دهند تا از پراکندگی آنان و اشاعه فساد جلوگیری شود. این رفتار مایه اعتراض جمعی از زنان محله مزبور شد. به تحریک کامران‌میرزا حاکم تهران عده‌ای دختر کنت را که لیلی نام داشت دزدیده او را به چال سیلابی بردند. لوطی‌ها و عنتربازان آن زمان نیز ماجرا را بصورت تصنیف زیر در آوردند و برای مردم می‌خواندند:
لیلی را بردند چال سیلابی / براش خریدند سیب و گلابی
لیلی را بردند حمام گلشن / کنت بی‌غیرت چشم تو روشن
لیلی را بردند دروازه دولاب / برش خریدند زری و جوراب
لیلی گل است والله / خیلی خوشگل است والله
فلفل تندم لیلی / دختر کنتم لیلی
زنده‌یاد عباس اقبال نیز روایتی در ارتباط با همین معنا در اطلاعات ماهانه 1329 دارد:
«... کنت سعی کرد تا فواحش را در محلی جمع کند تا از پراکندگی آنان و کثرت فحشا و ایجاد زحمت برای مردم نجیب و خانه‌دار‌ها جلوگیری کند و برای مرکز اجتماع آنان ناحیه‌ای را در جنوب شهر به نام چال سیلابی جمع کرد اما این معنی موجب شکایت دسته‌جمعی فواحش گردید چه کنت آنان را از کسب و کار بازداشته و بازار فروش را از دست ایشان گرفته بود ...»
گو اینکه آن مرکز تجمع را آن زنان و تعدادی از هواخواهان‌شان از عرق‌خوران و قمه‌کش و شش‌لول‌بندان برهم زدند ولی کماکان چال سیلابی از مهمترین مراکز این زنان بود. در گزارش مترددین دروازه قزوین در دوره ناصری آمده «... چهار پلیس دو نفر زن فاحشه را بیرون برده و بعد برگشتند ...» (تا پیش از خراب شدن دروازه‌های تهران ورود و خروج مردم و کالا و ... از طریق همین دروازه‌ها ثبت و نظارت می‌شد.)
در تهران از اواسط دوره قاجاریه که جمعیت شهر رو به فزونی نهاد پراکندگی زنان روسپی و معروفخانه‌های فراوان در سطح شهر مشکلاتی را برای ساکنان تهران ایجاد کرده بود. کوچه قجرها،دروازه غار، دروازه شمیران، پشت خندق‌ها، سر قبر آقا، چال سیلابی و ... مراکز مهم این زنان بود. بر این اساس از دوره ناصرالدین شاه دولت بار‌ها کوشید تا به نحوی آن را حل کند تا اینکه بالاخره با اختصاص دادن قلعه و باغی خوش آب و هوا در جنوب غربی دروازه قزوین (میدان قزوین) که به باغ شهرنو شهرت داشت (خارج شهر بود) و گرد آوردن این قشر از جامعه، این مشکل اجتماعی را تا حدودی حل کرد.
